La théobromine vue à la loupe et une expérience

La théobromine

  La théobromine présente dans le chocolat agit sur notre humeur. En effet, elle bloque les récepteurs de l'adénosine contenus dans le cerveau (tout comme la caféine et la théophylline) et stimule les influx nerveux (un peu comme le cannabis, lequel est classé dans les drogues dans de nombreux pays). Elle possède un pouvoir diurétique et stimulant.

  Le chocolat noir (le vrai) en contient entre 0,04 et 0,50 g pour 100 g. Si pour les humains la théobromine est sans danger, car nous possédons des enzymes capables de la dégrader, il n'en n'est pas de même pour certains animaux, tels que les chiens et chats. C'est pour cette raison qu'il ne faut pas leur donner de chocolat : ils l'aiment mais elle est mortelle pour eux.

  La théobromine est peu soluble dans l'eau à pH neutre et dans les solvants organiques. Par contre, elle est bien soluble dans l'eau en milieu acide et en milieu basique. 

Extraire de la théobromine (scienceamusante.net)

1. Principe de la manipulation

 

-          La théobromine est presque insoluble dans les solvants organiques, il faut donc la solubiliser dans l’eau en milieu basique. Ceci est la base de notre manipulation

-          Il faudra ensuite débarrasser la solution obtenue de la plupart des autres molécules comme les colorants, les tanins, etc., par lavage au dichlorométhane    solvant dans lequel contrairement à la théobromine ces molécules sont solubles. La théobromine restera quant à elle en solution aqueuse basique.

-          Lorsque la solution aqueuse sera lavée, il faudra récupérer la théobromine en la faisant précipiter par neutralisation de la solution initialement basique car la théobromine est peu soluble dans les milieux neutres.

 

2. Attention :

 

En plus des précautions habituelles à prendre lors d’expériences de chimie, il faudra plus particulièrement prêter attention au fait que :

-          Les acides et les bases réagissent fortement ensemble lors de l’étape de neutralisation

-          Le dichlorométhane est un solvant chloré nocif qui implique de travailler sous une hotte aspirante.

 

3. Matériels et produits

 

-          Ballon de 1 L

-          Chauffe-ballon

-          Réfrigérant à boule adapté

-          Système de filtration sur büchner

-          Cristallisoir pour bain de glace

-          Ampoule à décanter

-          Bécher de 1 L

-          Papier pH

-          Chocolat noir le plus fort possible en cacao et le plus pur (sans noisette, etc.)

-          Hydroxyde de sodium NaOH

-          Acide chlorhydrique HCl(aq)

-          Dichlorométhane CH2Cl2

 

 

4. Extraction

  • Mettre dans un grand ballon (volume de 1 L minimum) surmonté d’un réfrigérant environ 200 mL d'eau et un peu l'hydroxyde de sodium.
  • Arrivé à l'ébullition, réduire un peu la température, tout en maintenant l'ébullition. Ajouter petit à petit des morceaux de chocolat noir. Une mousse va se former, voilà pourquoi il faut utiliser un grand ballon.
  • On chauffe à reflux pendant une heure ou plus.
  • Le chauffage terminé, il faut recueillir le jus foncé et le filtrer sur un tamis ou un grillage pour éliminer les plus grosses impuretés. Le filtrer ensuite plus soigneusement sur Büchner monté sur fiole à vide.
  • Le mélange moins chaud, procéder au lavage de la solution en ajoutant 20 mL de dichlorométhane à la solution dans une ampoule à décanter. Ceci a pour but d'extraire du jus les autres molécules solubles dans le solvant, en laissant la théobromine insoluble.
  • On recueille la phase aqueuse nettoyée, qui contient donc la théobromine en solution. Lors de l'étape suivante, on va neutraliser la solution, ce qui va libérer la théobromine, celle-ci étant peu soluble dans les solutions neutres.
  • Pour empêcher qu'elle ne repasse en solution, il faut la refroidir : on place le ballon dans un bain d'eau glacée, la température doit descendre en dessous de 10°C.
  • On neutralise la solution pour libérer la théobromine en ajoutant petit à petit de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce que la solution arrive à neutralité (pH = 7, contrôler au moyen du papier pH ou d'un pH-mètre).
  • Après neutralisation, un précipité blanc-jaune de théobromine se forme. Filtrer pour le recueillir.

5. Purification

  • On place le précipité dans un petit bécher avec un peu d'eau distillée, on mélange un peu pour dissoudre les impuretés.
  • On le lave de la même façon dans de l'éthanol.
  • On récupère le solide et on le laisse sécher.

6. Identification

  • La théobromine pure obtenue est un solide blanc, ayant une température de fusion d'environ 350°C.
  • Elle peut être identifiée par chromatographie sur couche mince (à condition de disposer de théobromine de référence), par chromatographie en phase gazeuse couplée à un spectromètre de masse (CG-MS), par spectroscopie infrarouge, UV ou RMN.

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